Química Orgánica
¿Qué es la Química Orgánica?
La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler es conocido como el padre de la química orgánica.
Historia 
El trabajo de Friedrich Wöhlersobre la síntesis de la urea es considerado por muchos como el inicio de la química orgánica, y en particular de la síntesis orgánica.
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
En 1856 Sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina, accidentalmente fabricó el primer colorante orgánico ahora conocido como malva de Perkin. Este descubrimiento aumentó mucho el interés industrial por la química orgánica.
La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la química biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de su presente, sin pasado y sin evolución histórica.
El alma de la Química orgánica: El Carbono
Estructura tetrahédrica del Metano.
La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo de Carbono (hibridación química).
· Hibridación (química)
· Estructura de Lewis
La molécula orgánica más sencilla que existe es el Metano. En esta molécula, el carbono presenta hibridación sp3, con los átomos de hidrógeno formando un tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos).
Clasificación
Cadenas hidrocarbonadas sencillas.
Hidrocarburos Ciclicos
Propiedades:
Ciclos Aromaticos
Estructura
Cadenas hidrocarbonadas sencillas.
Introducción a la
nomenclatura en química orgánica
Hidrocarburos
El compuesto más simple es el metano, un átomo
de carbono con cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la
unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse
enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas
son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos,
que pueden ser:
- Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.
- Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
- Hidrocarburos cíclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el ciclohexano.
- Aromáticos: estructura cíclica.
Radicales y ramificaciones de cadena
Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano
Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que
cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raíz
correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos
prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y así
sucesivamente...) y el sufijo -il. Además, se indica con un número, colocado
delante, la posición que ocupan. El compuesto más simple que se puede hacer con
radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya más de un radical, se nombrarán
por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil,
8-butil, 10-docoseno.
Hidrocarburos Ciclicos
CICLO ALCANOS
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos. Pueden presentar cadenas lineales
Físicas:
Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez de dos tipos:
· Tensión de anillo torsional o de solapamiento.
· Tensión de ángulo de enlace o angular.
El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.
Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.
Químicas:
Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.
Los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de cadena abierta debido a que las estructuras cristalinas son más compactas y también las densidades son más altas. También se observa una alternancia en los valores de los puntos de fusión y ebullición entre los que tienen número par y número impar de carbonos.
Ciclos Aromaticos
Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel(debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital pperpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.
Clasificación de los Grupos Funcionales 
Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno.
Pueden ser:
- Alcoholes: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
- Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al: Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
- Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
- Ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H...
- Ésteres: Los ésteres presentan el grupo éster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el ácido acetil salicílico, componente de la aspirina, o algunos compuestos aromáticos como el acetato de isoamilo, con característico olor a plátano. Los aceites también son ésteres de ácidos grasos con glicerol.
- Éteres: Los éteres presentan el grupo éter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de ebullición y son fácilmente descomponibles. Por ambos motivos, los éteres de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.
Nitrogenado
- Aminas: Las aminas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-NR´-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u orina.
- Amidas: Las amidas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amida (-NH-CO-) en su estructura. Las proteínas o polipéptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces peptídicos entre distintos aminoácidos.
- Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy electrófilo, reaccionando fácilmente con el agua para descomponerse mediante la transposición de Hofmann dar una amina y anhídrico carbónico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.